Иловайск справедливо называют юго-восточными воротами Донбасса: через город проходит основная железнодорожная магистраль, связывающая Донецк, Киев, Харьков, Москву, Донбасс, Приднепровье. От главной магистрали в Иловайске также отходят линии: в северо-восточном направлении - на Торез и Дебальцево, а в западном и юго-западном - через Моспино на Макеевку и Донецк, а также через Долю и Волноваху - на Мариуполь, Крым и Одессу.
Начало нынешнему городу положил небольшой железнодорожный разъезд №17, возникший в степи на строящейся Курско-Харьковской-Азовской железной дороге, движение поездов по которой от Харькова до Таганрога было открыто 23 декабря 1869 года. Поскольку в этих местах участок дороги Ханженково-Таганрог проходил по землям крупного помещика и капиталиста И.Г.Иловайского, разъезд №17, вскоре значительно расширившийся, и был назван станцией Иловайск. Возникла она в степи, вдали от селений. Многочисленные имения, поселки помещиков Иловайских (а их насчитывалось в этих краях около семнадцати: Макеевка, Зуевка, Калиновка, Пелагеевка, Рассыпная и др.) находились от нее на значительном удалении.
Первые десятилетия станция Иловайск развивалась медленно. Она представляла собой по существу железнодорожный разъезд с будкой, вокруг которой был разбросан небольшой, беспорядочный и грязный поселок из нескольких бараков, землянок и жалких лачуг, в которых жили строительные рабочие, а с пуском дороги - часть обслуживающих ее железнодорожников. В 1879 году ст. Иловайская еще даже не была включена в список населенных пунктов, лежащих на железнодорожной линии Харьков-Ростов.
Более интенсивное ее развитие началось лишь с конца 80-х годов XIX века, после строительства участков Харцызск-Ханженково-Криничная-Ясиноватая, соединивших Курско-Харьковско-Азовскую железную дорогу с Екатерининской, вследствие чего грузооборот ст. Иловайской значительно увеличился. Севернее, северо-западнее и северо-восточнее Иловайской начинается наиболее производительная часть Донецкого каменноугольного бассейна, где в 80-90-х годах XIX века возникали и развивались многочисленные угольные копи, заводы. Этот район был изрезан густой сетью железнодорожных линий и подъездных ветвей, которые в районе Криничной-Ханженково-Харцызска вливались в основную магистраль, идущую через Иловайск на Юг - Ростов и Кавказ.
В настоящее время в состав Иловайского городского совета входит город Иловайск, площадь которого составляет 916 га, с населением 20,8 тысячи человек, поселок Виноградное,  площадью 36 га и село Третяки, площадью  57 га, с населением 1.000 человек.
На территории Иловайска в настоящее время находится ряд железнодорожных предприятий, являющихся ведущей силой для развития и процветания города: локомотивное депо, вагонное депо, дистанция гражданских сооружений, дистанция сигнализации и связи, дистанция пути, дистанция энергоснабжения, дистанция лесозащитных насаждений, отдел материально-технического обеспечения, путевая машинная станция №62.
Кроме хозяйственных субъектов, представляющих собой предприятия, входящих в структуру Управления Донецкой железной дороги, имеются предприятия строительного профиля, сельхозпроизводства, учреждения здравоохранения, народного образования, культуры и других сфер бюджетного финансирования.
На территории городского совета дислоцируются погранично-контрольный пункт, таможенный пост Амвросиевской таможни, линейный отдел на ст. Иловайск УМВД на Донецкой железной дороге, Иловайская транспортная прокуратура.
В городе Иловайске находятся узловая больница ст.Иловайск, поликлиника на 750 посещений в день, Дворец Культуры, со зрительным залом на 480 мест, четыре общеобразовательные школы, с количеством учащихся - 2.590 человек и педагогическим коллективом - 112 человек, Станция юных техников на 310 мест, с педагогическим коллективом 24 человека, школа искусств на 310 мест, пять дошкольных учреждений на 860 мест, физкультурно-спортивный комплекс (стадион, Дворец спорта и плавательный бассейн), 34 магазина, общей торговой площадью 8.677 кв. м., семь предприятий общественного питания различных форм собственности.